Saltar para o conteúdo

Clorpromazina

Origem: Wikipédia, a enciclopédia livre.
Clorpromazina
Alerta sobre risco à saúde
Nome IUPAC 3-(2-chloro-10H-phenothiazin-10-yl)-N,N-dimethyl-propan-1-amine
Identificadores
Número CAS 50-53-3,
1228182-46-4 (cloridrato)
PubChem 2726
DrugBank DB00477
ChemSpider 2625
KEGG D00270
ChEBI 3647
Código ATC N05AA01
SMILES
InChI
1/C17H19ClN2S/c1-19(2)10-5-11-20-14-6-3-4-7-16(14)21-17-9-8-13(18)12-15(17)20/h3-4,6-9,12H,5,10-11H2,1-2H3
Propriedades
Fórmula química C17H19ClN2S
Massa molar 318.86 g mol-1
Ponto de fusão

< 25 °C[1]

Ponto de ebulição

200–205 °C (a 107 Pa) [2]

Solubilidade em água 2,55 mg·l-1 (24 °C)[1]
Acidez (pKa) 9,3 a 25 °C[1]
Farmacologia
Biodisponibilidade Oral, 30 a 50% (variações interindividuais 10–70%)
Via(s) de administração Oral, retal (supositórios), injeção intramuscular, infusão intravenosa
Metabolismo Hepático, principalmente mediado por CYP2D6
Meia-vida biológica 16 a 30 hours. Em tratamento de longo prazo, CPZ induz o seu próprio metabolismo
Excreção Biliar e renal, como metabólitos (apenas traços da droga sem modificações)
Classificação legal



Prescription only

Teratogenicidade Não utilizar no primeiro trimestre de gravidez nem durante o aleitamento. Em outros períodos consultar o médico.[3]
Riscos na gravidez
e lactação
C—only apenas quando o benefício para a mãe excede o risco para o feto
Riscos associados
Frases R R25 R26
Frases S S28 S36/37 S45
LD50 142 mg·kg-1 (rato, oral) [1]
Compostos relacionados
Fenotiazinas relacionados Promazina (sem cloro)
Triflupromazina (em vez de cloro, trifluormetil)
Proclorperazina (em vez do dimetilamino, 4-metil-piperazidinil)
Clorproetazina (em vez do dimetilamino, dietilamino)
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades n, εr, etc.
Dados termodinâmicos Phase behaviour
Solid, liquid, gas
Dados espectrais UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão

Referências e avisos gerais sobre esta caixa.
Alerta sobre risco à saúde.

Clorpromazina é um fármaco antipsicótico clássico ou típico, sendo protótipo no tratamento de pacientes esquizofrénicos. Foi sintetizada pelo químico Paul Charpentier em 11 de dezembro de 1950. Os primeiros testes farmacológicos foram feitos por Simone Courvoisier. Coube ao cirurgião francês Henri Laborit em 1947 as primeiras aplicações clínicas da substância. A primeira referência do uso de clorpromazina na literatura médica surgiu num trabalho de Laborit e Huguenard em 13 de fevereiro de 1952: "Um novo estabilizador neurovegetativo, o 4560 R.P." Não era uma indicação para tratamento das psicoses. Esse uso se deve a Deniker que, após conseguir amostras do 4.560 R.P. decidiu experimentá-lo em pacientes psicóticos. Na França o seu nome comercial é Largactil, nos EUA, Thorazine e no Brasil recebeu o nome de Amplictil.

Esse composto causou surpresa quando percebeu-se que atuava como tranquilizante sem causar sedação, isto é, mantinha o paciente acordado, o que sugeriu sua utilização em pacientes psquiátricos. O mais curioso foi ver que foi criado para ser um anti-histamínico.

Bloqueia os impulsos gerados pela dopamina nas sinapses, parecendo ser esse este o mecanismo antipsicótico. Tem também fortes efeitos antieméticos, anticolinérgicos, hipotensão e sedativo; tem efeito extrapiramidal fraco ou médio. As fenotiazinas diminuem o limiar convulsivo, suprimem o reflexo da tosse e aumentam a concentração de prolactina.

  • Esquizofrenia
  • Tratamento sintomático contra os efeitos induzidos por drogas de abuso em geral - estados maníacos/psicóticos.
  • Tratamento de náuseas e vômitos
  • Tratamento da hiperexcitabilidade em crianças.
  • Tratamento da cefaleia tipo tensional com componente emocional importante.

Reações adversas

[editar | editar código-fonte]

As mais frequentes são alterações visuais, torção do corpo por efeitos parkinsonianos, bloqueio de receptores alfa-1, causando hipotensão postural, boca seca, congestão nasal e galactorreia.

Ligações externas

[editar | editar código-fonte]

Referências

  1. a b c d (en) « Clorpromazina » em ChemIDplus.
  2. Thieme Chemistry, ed. (2008). RÖMPP Online - Version 3.1. Stuttgart: Georg Thieme Verlag KG 
  3. «Foglietto illustrativo medicinale a base di composti fenotiazinici (PROZIN) - voce "Gravidanza e allattamento"» (em italiano)