Es scheint, dass Diamond City die beste Hoffnung auf weitere Informationen über Shaun ist. Von Sanctuary Hills aus ist es ein langer Weg nach Südosten. Sobald man die Brücke in die Überreste Bostons überquert hat, folgt man einfach den Schildern zur Stadt.
Am Eingang wird der Einzige Überlebende auf eine Reporterin namens Piper treffen. Sie beschwatzt den Spieler, ihr zu helfen die Wache durch die Gegensprechanlage hereinzulegen, damit sie und der Spieler hineingelassen werden.
Am Eingang spricht man mit Bürgermeister McDonough, um seine Meinung über Piper zu hören. Nach Bestehen einer mittelschweren Sprachherausforderung wird er dem Spieler sagen, mit wem er über Shaun sprechen soll. Dann geht man zum Diamond-City-Markt.
Es gibt nun einige Personen, mit denen man auf diesem geschäftigen Markt sprechen kann. Die meisten Leute sind freundlich und folgende werden dem Spieler weitere Hinweise für seinen nächsten Schritt geben:
Danny Sullivan – die Torwache
Pastor Clements – Pastor der All Faiths Chapel.
Nat Wright – Pipers kleine Schwester, die Kopien der Publick Occurrences verkauft.
Piper Wright – nachdem man von ihr interviewt wurde.
Moe Cronin – ein Verkäufer von “Schlaghölzern”.
John – der Friseur.
Arturo Rodriguez- der Waffenhändler.
Jetzt besucht man die Detektei Valentine, wo es so scheint, als ob der Detektiv Nick Valentine verschwunden ist. Seine Sekretärin, Ellie Perkins, hofft, dass der Spieler hilft, ihn zu finden. Man kann Ellie dazu überreden, dem Spieler ein paar Kronkorken zu geben, wenn man Nick zurückgeholt hat.
Geht der Einzige Überlebende zur Höhle der Erinnerungen in Goodneighbor, kann man Shauns Entführung noch einmal erleben. Danach wird sich Irma dafür entschuldigen, dass man dies wiedererleben musste und, wenn man dies nicht schon getan hat, wird sie sagen, dass man zu Nick Valentines Büro in Diamond City gehen soll. Die Quest wird direkt aktualisiert.
Wenn man Nick aus Vault 114 rettet, ohne vorher Diamond City besucht zu haben, wird die Quest Juwel des Commonwealths automatisch beendet und Sei mein Valentine wird beginnen.
Begibt man sich in der Nacht nach Diamond City, wird Piper nicht dort sein.
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